La santa había encontrado en Medina del Campo a dos frailes carmelitas que estaban dispuestos a abrazar la reforma: uno era Antonio de Jesús de Heredia, superior del convento de dicha ciudad y el otro, Juan de Yepes, más conocido con el nombre de San Juan de la Cruz.
Aprovechando la primera oportunidad que se le ofreció, Santa Teresa fundó un convento de frailes en el pueblecito de Duruelo en 1568; a este siguió, en 1569, el convento de Pastrana. En ambos reinaba la mayor pobreza y austeridad. Santa Teresa dejó el resto de las fundaciones de conventos de frailes a cargo de San Juan de la Cruz.
La santa fundó también en Pastrana un convento de carmelitas descalzas. Cuando murió Don Ruy Gómez de Silva, quien había ayudado a Teresa en la fundación de los conventos de Pastrana, su mujer quiso hacerse carmelita, pero exigiendo numerosas dispensas de la regla y conservando el tren de vida de una princesa. Teresa, viendo que era imposible reducirla a la humanidad propia de su profesión, ordenó a sus religiosas que se trasladasen a Segovia y dejasen a la princesa su casa de Pastrana.
En 1570, la santa, con otra religiosa, tomó posesión en Salamanca de una casa que hasta entonces había estado ocupada por ciertos estudiantes “que se preocupaban muy poco de la limpieza”. Era un edificio grande, complicado y ruinoso, de suerte que al caer la noche la compañera de la santa empezó a ponerse muy nerviosa. Cuando se hallaban ya acostadas en sendos montones de paja (“lo primero que llevaba yo a un nuevo monasterio era un poco de paja para que nos sirviese de lecho”), Teresa preguntó a su compañera en qué pensaba. La religiosa respondió: “Estaba yo pensando en qué haría su reverencia si muriese yo en este momento y su reverencia quedase sola con un cadáver”. La santa confiesa que la idea la sobresaltó, porque, aunque no tenía miedo de los cadáveres, la vista de ellos le producía siempre “un dolor en el corazón”. Sin embargo, respondió simplemente: “Cuando eso suceda, ya tendré tiempo de pensar lo que haré, por el momento lo mejor es dormir”.
En julio de ese año, mientras se hallaba haciendo oración, tuvo una visión del martirio de los beatos jesuitas Ignacio de Azevedo y sus compañeros, entre los que se contaba su pariente Francisco Pérez Godoy. La visión fue tan clara, que Teresa tenía la impresión de haber presenciado directamente la escena, e inmediatamente la describió detalladamente al P. Alvarez, quien un mes más tarde, cuando las nuevas del martirio llegaron a España, pudo comprobar la exactitud de la visión de la santa.
Por entonces, San Pío V nombró a varios visitadores apostólicos para que hiciesen una investigación sobre la relajación de las diversas órdenes religiosas, con miras a la reforma. El visitador de los carmelitas de Castilla fue un dominico muy conocido, el P. Pedro Fernández. El efecto que le produjo el convento de La Encarnación de Ávila fue muy malo, e inmediatamente mandó llamar a Santa Teresa para nombrarla superiora del mismo. La tarea era particularmente desagradable para la santa, tanto porque tenía que separarse de sus hijas, como por la dificultad de dirigir una comunidad que, desde el principio, había visto con recelo sus actividades de reformadora.
Al principio, las religiosas se negaron a obedecer a la nueva superiora, cuya sola presencia producía ataques de histeria en algunas. La santa comenzó por explicarles que su misión no consistía en instruirlas y guiarlas con el látigo en la mano, sino en servirlas y aprender de ellas: “Madres y hermanas mías, el Señor me ha enviado aquí por la voz de la obediencia a desempeñar un oficio en el que yo jamás había pensado y para el que me siento muy mal preparada . . . Mi única intención es serviros . . . No temáis mi gobierno. Aunque he vivido largo tiempo entre las carmelitas descalzas y he sido su superiora, sé también, por la misericordia del Señor, cómo gobernar las carmelitas calzadas”. De esta manera se ganó la simpatía y el afecto de la comunidad y le fue menos difícil restablecer la disciplina entre las carmelitas calzadas, de acuerdo con sus constituciones. Poco a poco prohibió completamente las visitas demasiado frecuentes (lo cual molestó mucho a ciertos caballeros de Ávila), puso en orden las finanzas del convento e introdujo el verdadero espíritu del claustro. En resumen, fue aquella una realización característicamente teresiana.
En Veas, a donde había ido a fundar un convento, la santa conoció al P. Jerónimo Gracián, quien la convenció fácilmente para que extendiese su campo de acción hasta Sevilla. El P. Gracián era un fraile de la reforma carmelita que acababa precisamente de predicar la cuaresma en Sevilla.
Fuera de la fundación del convento de San José de Ávila, ninguna otra fue más difícil que la de Sevilla; entre otras dificultades, una novicia que había sido despedida, denunció a las carmelitas descalzas ante la Inquisición como “iluminadas” y otras cosas peores.
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